Картина была написана в 1919 году за несколько месяцев до смерти Модильяни. Тогда художник уже был тяжело болен — его мучил обострившийся туберкулез. Полотна этого периода отличаются особой пронзительностью и лиризмом на грани с болезненным осознанием конечности себя и мира вокруг.
В течение творческой жизни Модильяни, короткой и трагичной, женщины не раз становились героинями его портретов. Как говорил друг Модильяни писатель Франсис Карко: «Я не знаю, удавалось ли кому-нибудь до Модильяни больше преуспевать в придании лицу женщины таких ярких выражений».
Неестественно вытянутые шеи, странно наклоненные головы, «сломанные» линии рук, глаза-пустóты или взгляд, одаренный зрачками, — вот женские образы в художественном исполнении Модильяни.
На картине «Цыганка с младенцем» фон написан холодными красками, которые художник кладет в условно небрежном сезанновском стиле, а оттенки, которые он выбирает для лица своей героини, теплые, мягкие, она бережно прижимает к себе укутанного в одеяло ребенка. Этот портрет обладает многими чертами характерными для творчества Модильяни: есть перекличка с африканской маской, вытянутая форма лица цыганки напоминает женские образы с полотен Сандро Боттичелли, а удлиненная форма тела становится отголоском живописи маньеристов, извилистые, словно танцующие линии, напоминают библейские образы мастеров сиенской школы.
Цыганку Модильяни наделил зрачками и ясным выразительным взглядом — это для художника было признаком души, которую ему удалось узнать.